Личная жизнь Елены Чекаловой — семья, дети, муж Леонид Парфёнов
До знакомства с Леонидом Парфеновым Елена встречалась с французом, дело шло к свадьбе, однако родители опасались, что если дочь уедет за рубеж, то они могут никогда её больше не увидеть, поэтому отношения пришлось расторгнуть. Свадьба Елены Чекаловой с Леонидом Парфеновым получилась скромной, денег просто не было, даже платье невеста сшила не традиционное свадебное на один день, а розовое, которое можно было впоследствии надевать на другие торжественные мероприятия. Но с жильём молодоженам повезло: дедушка Елены согласился переехать к её родителям, а молодая семья поселилась в его маленькой отдельной квартире.
В семье двое детей: сын Иван и дочь Мария. Елене хотелось родить третьего ребёнка, но после очень тяжелых вторых родов муж отговорил её от этой затеи. По словам Елены, Леонид стал очень хорошим отцом, всегда помогал ей с детьми, особенно когда они были маленькими. Хотя не всё было гладко: дочь страдала дислексией и Елена приложила много усилий, чтобы Мария смогла получить образование. Дети получили учились за рубежом, Иван отучился в Миланском университете, сейчас работает в РИА «Новости», а также занимается успешным интернет-проектом. Дочь Маша училась в школе Британского совета, затем училась в Италии, намерена продолжить образование в сфере гостинично-ресторанного бизнеса. Маша также была участницей Бала дебютанток журнала Татлер.
Муж Елены Чекаловой разделяет её увлечение кулинарией: однажды подарил ей книгу рецептов 1913 года, переведённую с французского языка. Семья до настоящего времени любит совместные путешествия. Личная жизнь Елены Чекаловой во многом пересекалась с профессиональной: например, они вместе Леонидом написали книгу под названием «Нам возвращают наш портрет: заметки о телевидении», вместе появлялись в кулинарной передаче Елены «Счастье есть!». Если верить недоброжелателям, то Елена попала на телевидение не без протекции мужа.